2019年季后賽，字母哥突然遇到了瓶頸。東部決賽，他場均得分直降到22.7分，場均命中率也只有44.8%，這與他常規賽的表現形成了鮮明反差。
而眼見著猛龍連扳四局，沖進總決賽，又降服殘陣勇士創歷史捧杯，字母卻只能吞下失敗的苦果，常規賽冠軍，常規賽MVP在東決的敗仗后，反倒成了一種諷刺般的存在。
字母哥感到了深深的無助和失望，但他能做的，唯有繼續打磨、錘煉，因為接下來一個賽季，還有更加殘酷的挑戰在等待著他。
19-20賽季，字母哥繼續強化自己的攻防能力，那一季，他常規賽34次得分30+，兩次40+，1次50+，他場均得分飆升到生涯新高的29.5分，13.6個籃板也是生涯從未達到的高點。
盡管，受到新冠疫情的影響，常規賽被切割成了兩段，但字母哥仍用自己強悍的輸出，征服了評委，連續第二年拿到MVP獎杯。
不僅如此，那一季的字母哥還將最佳一陣，最佳防守一陣，最佳防守球員三大獎項攬于一身，要知道，這樣的神跡，此前只有偉大的邁克爾-喬丹和奧拉朱旺實現過。
于是，當雄鹿再度以東部頭名沖進季后賽時，字母哥又一次毫不猶豫的喊出了奪冠的誓言。
遺憾的是，這一次，雄鹿甚至沒有走到東決，就轟然倒下了。東部半決賽面對熱火，雄鹿1-4慘遭淘汰，且與一年前相比，他們這次輸的更加徹底。
作為核心，字母哥幾乎要為淘汰負上全責。在熱火嚴絲合縫的防守鏈條面前，字母的弱點被無限放大，而他的突然受傷更是成為了壓垮球隊的最后一棵稻草。
系列賽第5戰，當巴特勒走上罰球線，即將掐滅最后的勝負懸念，鏡頭對準了場外傷停的字母哥，后者憋悶的噘著嘴，垂著頭，一整年都掛在臉上的風光、狂傲再也沒了蹤影。
于是，接下來的休賽期，外界對字母哥的聲討如潮水一般襲來。而有關他要離開密爾沃基，要去勇士與庫里聯手的消息，更是被炒到了沸點。
當字母哥的生涯站到了一個最為重要的十字路口，坦白說，他也非常糾結，未來，擺在他面前的只有兩條路，要么留在雄鹿，繼續自我挖潛，突破瓶頸;要么絕情離開，選擇新的東家，新的方向。
最終，字母哥勇敢選擇了那條更難的路，在長時間的思考過后，他決定與雄鹿續簽5年長約，而雄鹿也盡其所能，為字母哥升級了陣容。
接著，又是一年的漫長征程，雄鹿通過不懈的努力，再度站到了季后賽的舞臺上。只是，這一次，雄鹿不再是東部爭冠的焦點戰隊，字母哥也比過去兩年低調了許多，可是，在他內心，那份對于冠軍的渴望，或許從未改變，而這一次，他和他的雄鹿隊當然希望能有個完全不同的結局……(波洛)
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